В самом начале маршрута находятся остатки монетного двора Херсонеса, датируемого IV-III вв. до н. э. (раскопан в 1904 г.). Здание примыкало к главной улице города. От него сохранился только подвальный этаж, сложенный из крупных известняковых блоков без связующего раствора. Во время раскопок в одной из комнат найдены остатки плавильного горна, литейный шлак и 43 бронзовых кружочка - вероятно, заготовки для чеканки монет. Эти находки и дали основание определить открытое сооружение как монетный двор.
          Все помещения здания были сгруппированы вокруг перистильного двора с галереей, крышу которой поддерживали 26 колонн. После раскопок южная часть здания по требованию монастыря была засыпана. В настоящее время видны четыре помещения подвального этажа, соединенные между собой длинным коридором. Из него наверх поднимались по двум каменным лестницам, одна из которых выводила во двор, другая - в одно из помещений северного угла дома, на первом этаже. На месте монетного двора, сгоревшего во время пожара, впоследствии была построена большая жилая усадьба.
          Театр. Театры древней Греции, как правило, располагались на склонах холмов или балок: при таком размещении уменьшались затраты на строительство и достигалась важная цель - дать зрителю прекрасный обзор. Крыш античные театры не имели. За пределами Херсонеса в VI-V вв. до н. э. находилась глубокая балка с крутым северным склоном, по которому шла оборонительная стена. При расширении территории города, в конце IV - начале III в. до н. э., древнюю оборонительную стену разобрали, а вновь построенная прошла южнее. Таким образом, балка оказалась в черте города. Лучшего места для театра не надо было искать.
          По склону балки в скале вырубили восемь cекторов театрона с рядами каменных скамеек для зрителей. Каждый сектор имел двенадцать рядов скамеек; между секторами проходили лестницы. Несколько ступеней одной из лестниц центрального сектора театрона сохранилось, на других проведена частичная реставрация. Хор, обязательная принадлежность античного театра, размещался на орхестре - полукруглой площадке диаметром 23 м. Актеры выступали на каменном помосте-проскении, примыкавшем к орхестре, он возвышался над ней на 1,5-2 м.
          Лицевая сторона проскения украшалась полуколоннами. На нем устанавливались декорации; отводилось место и для переодевания актеров (скене). На проскений, орхестру и в театрон попадали через два входа - пароды; в херсонесском театре сохранился частично один, восточный. Херсонесский театр вмещал некогда примерно 1800-2000 человек и являлся местом не только для театральных представлений, но и для выступлений музыкантов, публичных состязаний граждан в поэзии, в знании древнегреческого эпоса - "Илиады" и "Одиссеи"; использовался он и для народных собраний.
          На орхестре, против центрального прохода театрона, стоял общественный жертвенник - фимела. Херсонесский театр неоднократно перестраивался; значительные изменения коснулись его в I в. н. э., когда в городе размещались римские войска. В это время в театре устраивались бои гладиаторов, что потребовало расширения орхестры. Театр просуществовал до IV в. н. э. Принятие христианства привело к разрушению языческих храмов, общественных зданий. Не избежал этой участи и античный театр. Его превратили в каменоломню, а затем в свалку.
          "Храм с ковчегом". В VIII в. на месте проскения построили небольшой христианский храм. Через два столетия он был превращен в усыпальницу; рядом с ним возвели крупный храм, названный археологами "Храмом с ковчегом". Здание имеет в плане форму равноконечного креста. Восточная его ветвь, где находился алтарь, имела апсиду. Храмы такого типа перекрывались куполом, опиравшимся на основания ветвей креста. К восточной, алтарной, части храма с двух сторон примыкали подсобные помещения: справа - дьяконник, слева - жертвенник с бассейном, вырубленным из большого каменного блока. Передняя стенка бассейна была украшена рельефным крестом с двумя кипарисами по сторонам.
          В центральной апсиде, внутри алтаря, для священнослужителей были сделаны три скамьи; расположенные полукругом. Название "Храм с ковчегом" здание получило во время раскопок 1897 г. в связи с тем, что в тайнике под алтарем был найден небольшой серебряный ковчег (ларец) VI в. в котором хранились мощи. Ковчежец украшен рельефным изображением Христа и апостолов Петра и Павла. В нескольких метрах к западу от главного входа в храм в XIII-XIV вв. находились жилые дома, погибшие, как и храм, при пожаре во время набега орд Едигея (или, по другим предположениям, Тимура).
          Водохранилище. Проблема снабжения города водой была решена в I в. н. э. сооружением нескольких линий водопровода из керамических труб. Вода поступала из окрестностей Херсонеса самотеком, - вероятно, в городское водохранилище, а оттуда по трубам или желобам, сделанным из камня и перекрытым плитами, в разные районы города. От основных магистралей, проложенных по улицам, вода подавалась в жилые дома, храмы, термы (общественные бани) и т. д.
          Городское водохранилище находилось к западу от античного театра. Его бассейн сооружен из тесаного камня с рядами из кирпича на цемянковом растворе. Размеры бассейна: 28 м в длину, 13,4 м в ширину; сохранившаяся высота - 4м. Построено водохранилище в средние века, вероятно, на месте ранее существовавшего. С западной стороны к нему примыкало большое здание терм, от которых сохранилось несколько помещений. К восточному углу бассейна примыкает отрезок оборонительной стены с тремя бойницами и башня, защищавшая южные ворота.
          Двор музея. Центральный двор музея окружен монастырскими зданиями XIX - начала XX в. По периметру двора установлены мраморные колонны из средневековых построек Херсонеса. Здесь же экспонируется мозаичный пол, перенесенный сюда после реставрации из христианского храма VI в., руины которого находятся в Карантинной балке, за пределами города.
          Как и "Храм с ковчегом", он был построен в форме равноконечного креста. Пол храма - разноцветная мозаика, сложенная из кусочков мрамора, керамики и цветного известняка. Сочетание геометрического узора с сюжетным рисунком придает ей нарядный вид. В трех ветвях креста размещены рисунки, связанные в единую композицию медальонами, которые образуются при переплетении разноцветных жгутов. В каждом медальоне - изображения птиц, зверей, фруктов.
          Центральную часть мозаичного пола занимает большой квадрат. На фоне, выложенном из кусочков желтого известняка, изображен черный канфар, из которого тянется виноградная лоза с сидящими на ней птицами. По сторонам канфара - два павлина. На мозаике из южной части храма канфар размещен в круге. Северную ветвь храма украшала полихромная мозаика сложного геометрического рисунка. Композицию обрамляет бордюр в виде виноградной лозы, идущей по периметру всего мозаичного панно.
          Центральная площадь. Примерно в средней части главной улицы Херсонеса находилась городская площадь, заложенная здесь еще при его первоначальной планировке. Она осталась центральной и после расширения территории города. В античную эпоху здесь размещались главные святыни: статуи богов, храмы, алтари, высеченные на камне почетные постановления. На площади найден важнейший памятник Херсонеса - присяга, которую принимали юноши, достигшие совершеннолетия.
          Найденные при раскопках надписи на мраморных стелах свидетельствуют о том, что в городе были храмы Диониса,. Афины, Афродиты и богини Девы. Вероятно, на центральной площади и стоял главный храм Херсонеса, посвященный его покровительнице богине Деве. После принятия христианства культовые постройки античного времени разрушались или перестраивались.
          В результате перестроек к IX-Х вв. площадь получила новое-архитектурное оформление. На ней было возведено семь христианских храмов; руины двух видны с южной стороны Владимирского собора. Один из них - базилика VI в., от которой сохранились алтарная часть и центральный неф с остатками мраморного пола. От другого здания - крестово-купольного собора IX-Х вв.- сохранилась только апсида.
          На площади в середине прошлого столетия был возведен Владимирский собор. Его построили в честь киевского князя Владимира, который, по свидетельству русской летописи, принял крещение в Херсоне (Корсуне). Академик Ф. И. Чагин и архитектор Д. И. Гримм спроектировали здание собора двухэтажным, разместив на каждом этаже по однойй церкви.
          Внутри собора, на первом этаже, сохранились остатки крестообразного храма, в котором, как ошибочно полагали, крестился русский кнзяь. В отделке собора принимали участие художники XIX в. А. И. Корзухин, Н. А. Майков, Т. А. Нефф, которые использовали для росписи сцены из христианской мифологии. Здание разрушено во время Великой Отечественной войны 1941-1945 гг. В настоящее время реставрируется под патронатом мэрии города Киева.